Snif, snif….Ugh, algo huele mal por aquí

El ser humano posee cinco sentidos mediante los cuales explora y aprende del mundo que lo rodea. No podemos asegurar con facilidad cual de todos los sentidos es el más importante. Sin embargo hay un sentido al cual normalmente no le damos el valor que debiera tener. Se trata del olfato. Por supuesto su valía para la supervivencia no puede compararse con la vista o el oído. Más que pobre sería nuestra vida si no tuviéramos la capacidad de percibir los olores. Seguramente los colores de la naturaleza no nos parecerían tan espectaculares y los sabores de comidas o bebidas también perderían su magnificencia. No obstante, ¿de qué depende el olor de una sustancia? ¿Por qué algunas sustancias tienen olores agradables y otras son inodoras o, en el peor de los casos, fétidas? Este último asunto es el que nos tomará la atención en este artículo.

Empecemos por el principio, la forma en que se perciben los olores se basa en un mecanismo que los científicos llaman de llave y cerradura. Las moléculas aromáticas, es decir aquellas que presentan olor, son la llave que encaja dentro de una estructura celular que corresponde a la cerradura, conocida como receptor biológico. Según los fundamentos de esta teoría existen siete tipos básicos de receptores olfativos (ahora sabemos que son aproximadamente unos mil) que permitirían captar siete olores primarios que son: alcanfor, almizclado, floral, mentolado, etéreo, agrio o agudo y pútrido. Cuando una molécula, sin importar el número de átomos que la componen, tiene la forma de llave adecuada para insertarse en la cerradura, es decir en la forma de los sitios receptores, las terminaciones nerviosas de nuestro pasaje nasal envían un impulso hacia el cerebro, lugar en donde la información se interpreta como un olor determinado. Aunque éste es un modelo demasiado simple, la premisa fundamental de la teoría sigue vigente: el olor depende de la forma molecular. Nuestro olfato posee receptores tan sensibles que puede llegar a detectar concentraciones moleculares en el aire de una parte por mil millones. Es curioso sin embargo, que cuando el olor lo generamos nosotros mismos los receptores se saturan y no son capaces de detectar diferencia alguna; nos acostumbramos al olor y ya no lo sentimos.

Ahora pongámonos en materia. Nuestro cuerpo es una fuente de malos olores y por eso tratamos de retenerlos, ocultarlos, enmascararlos o en el mejor de los casos eliminarlos. Empezamos desde arriba y ya nos encontramos con la primera cavidad generadora de mal olor: la boca. Hablemos del mal aliento. Todos (incluido tu, estimado lector) hemos tenido mal aliento, y sino recuerda lo que sucede cuando despiertas en la mañana, la boca te huele a establo y no quieres hablar. Afortunadamente ese efecto es pasajero pero su origen es el mismo que aquel que es más duradero. Los culpables son los restos de comida que quedaron en la boca, incluso después del cepillado. Estos pequeños desperdicios son una deliciosa fuente de alimento para las bacterias que viven en nuestra boca. Una vez terminado el festín las bacterias han descompuesto las proteínas de los alimentos, liberando aminoácidos (principalmente cisteína y metionina) que contienen azufre, y que a su vez dan lugar a la formación de metilmercaptano (metanotiol), un gas pariente cercano de la esencia de mofeta, que una vez que se mezcla con el aliento es el responsable de su mal olor. En menor cantidad, también se producen en nuestra boca otras sustancias con olores desagradables como el sulfuro de hidrógeno, que recuerda el olor a huevos podridos, y el sulfuro de dimetilo.

Con el fin de mantener los órganos internos en condiciones óptimas para su funcionamiento, el cuerpo humano posee un mecanismo que se encarga de conservar la temperatura constante. Debido a esta propiedad los científicos dicen que nuestro cuerpo es homeotermo. Dentro de este contexto, una de sus funciones es la de refrescarnos mediante la sudoración cuando tenemos exceso de calor. Aunque parezca increíble en cada día de nuestra vida fluye, a través de nuestras glándulas, en promedio un litro de sudor.
Nuestra piel, específicamente la dermis tiene unos dos millones de glándulas sudoríparas que son de dos tipos: las ecrinas, situadas en su mayoría en las palmas de las manos, las plantas de los pies y en la frente; y las apocrinas que se encuentran en el cuero cabelludo, las axilas, pubis, perineo, ombligo, bajo el pliegue de los pechos y conducto auditivo externo. Estas glándulas son las responsables del olor característico de zonas como las axilas y los órganos sexuales. Aunque el sudor por sí solo no tiene olor alguno, cuando se encuentra con las bacterias presentes en la piel, éstas cambian su composición y lo transforman en otras sustancias que presentan olores muy desagradables. Las zonas con glándulas apocrinas son las que generalmente desprenden peor olor. Si has notado que los niños antes de la pubertad tienen un olor diferente a los adultos, es porque ellos no producen sudor apocrino. Como norma general el descuido en la higiene personal es la que hace que bacterias y sudor generen mal olor, pero también existen otros factores como el consumo de determinados alimentos o incluso algunos condimentos y medicamentos.
La generación de olor corporal desagradable, permanente y penetrante, a pesar del uso de desodorantes, antitranspirantes y perfumes se conoce como bromhidrosis o transpiración olorosa. Esta designación tiene una relación directa con la química ya que el elemento bromo toma su nombre de la palabra griega Bromos (βρώμoς) que significa mal olor.

Ahora vamos por la orina. Este desecho de nuestro cuerpo está constituido principalmente por agua (95 %), sales y urea, en general su olor es suave, pero hay ocasiones en las cuales es penetrante debido a la presencia de bacterias que metabolizan la urea en amoníaco, sustancia con intenso hedor. Los cambios en el olor de la orina son normalmente temporales y no siempre son una señal de enfermedad. Ciertos alimentos y medicamentos, entre ellos las vitaminas, pueden afectar el olor de la orina. El caso más estudiado, que incluso ha protagonizado publicaciones en la prestigiosa revista Science, es el de los espárragos. Los espárragos hacen las delicias de nuestras mesas. No obstante unas horas después de disfrutarlos la orina tiene un olor inusual y penetrante. Esto se debe a que los espárragos contienen dos sustancias conocidas como el ácido asparagúsico y la S-metilmetionina. Cuando el cuerpo las metaboliza produce metanotiol (o metil-mercaptano, lo recuerdas, el del mal aliento), dimetilsulfuro, dimetildisulfuro, dimetilsulfóxido, bis(metiltio)metano, y dimetilsulfona. Al parecer el olor que percibimos es debido a la mezcla de estos seis compuestos que contienen azufre. Pero no a todos nos sucede, tanto la capacidad de metabolizar las sustancias (este punto aún está en estudio), así como la percepción de su olor son de carácter genético; lo que lleva a concluir que no todas las orinas de comedores de espárragos huelen, ni todos podemos olerlo. La próxima vez que los comas tómalo en cuenta para saber si eres de los “elegidos por la genética”.

Nuestra siguiente parada son los pies. Los culpables del terrible olor a pies son los calcetines, los zapatos y la falta de higiene. Si usáramos solamente sandalias o viviéramos descalzos, nuestros pies no apestarían jamás. Imagínate a tus pies en un día caluroso sumergidos dentro de los zapatos y más aun con calcetines. Los pobres no pueden más que sudar, sudar muchísimo. Los casi 250.000 pequeñísimos poros que se encuentran en la planta de los pies emanan un cuarto de taza de sudor por día; nuestros piececitos prácticamente chapotean en sudor. La zona entre los dedos de tus pies es un sitio perfecto para la proliferación de hongos y bacterias. Aquí hay mucha comida y además es cálido y húmedo. ¡El paraíso de las bacterias! Si a esto se une la falta de higiene, más bacterias existirán y más notorio será el característico “olor a queso”.

Efectivamente los componentes químicos que se encuentran en el insoportable olor a pies sudados son exactamente los mismos que en el queso Camembert, que es una delicia al paladar. Los responsables son el metil-mercaptano (¡cuando no!) y el ácido butírico. 

Como vemos en casi todos los casos la sustancia apestosa contiene azufre. Pero, ¿qué es el azufre? El azufre es un elemento muy abundante en la naturaleza; se encuentra tanto en estado libre como formando compuestos. Se encuentra en los volcanes, puede estar en forma de pirita (FeS₂), cinabrio (HgS) o también formando sulfatos como en el yeso (BaSO₄· 2 H₂O). Son cientos los compuestos que contienen azufre, incluso se encuentra en cantidades importantes en el petróleo “ácido” de alta viscosidad.

El azufre está bajo el oxígeno en la tabla periódica; por lo tanto muchos compuestos orgánicos con oxígeno tienen análogos con azufre. El análogo de un alcohol se llama alcanotiol, se usa mucho el diminutivo tiol, o también su nombre más antiguo: mercaptano. El término mercaptano proviene del latín mercurius captans, que significa “capturado por mercurio”. En realidad es el grupo –SH el llamaDO grupo tiol. Así, el CH₃SH se llama metanotiol o metil-mercaptano, que no se debe confundir con el metanol, en donde el azufre es remplazado por oxígeno (CH₃OH). Los grupos –SH también están presentes en las proteínas de nuestro organismo y de este modo se explica la alta toxicidad del mercurio al capturar el grupo tiol e inactivar múltiples enzimas. Si miramos el ejemplo mas simple cuando el hidrógeno se une al oxígeno forma agua (H₂O, óxido de hidrógeno), y si es el azufre el que se enlaza al hidrógeno tenemos sulfuro de hidrógeno (H₂S). Muy parecidos, sin embargo, y esto es lo impresionante de la química, el agua es líquida e inodora, mientras que el sulfuro de hidrogeno es un gas y huele a huevos podridos. Esto se explica porque el azufre es menos electronegativo que el oxígeno, sus electrones externos están más dispersos, y por consiguiente los átomos de azufre forman enlaces débiles con el hidrógeno. Debido a esto el H₂S es un gas (punto de ebullición: – 61ºC) y por lo tanto mucho más volátil que el H₂O (punto de ebullición: 100ºC), en donde los enlaces de hidrógeno fuertes obligan a las moléculas a estar más juntas. como consecuencia el agua es líquida. De igual manera los tioles son más volátiles que sus alcoholes análogos.                                                                                                      

El, ahora famoso, metil-mercaptano es un gas a temperatura ambiente (punto de ebullición: 6 ºC). Uno de los usos más curiosos de esta sustancia se debe a su desagradable olor. Se utiliza como aditivo para el gas de uso doméstico (gas natural, propano, butano). Su terrible olor nos ayuda a detectar los escapes de gas.
Ya para finalizar, vamos con uno de los asuntos más desagradables, y penosos, en caso que salgan sin control. Se trata de nuestros gases intestinales, flatulencias o ventosidades (pedos). Estos contienen varios gases, algunos de ellos producidos en nuestro interior y otros debido a las grandes cantidades de aire que tragamos al comer o al tragar saliva. El aire contiene principalmente gases inodoros como el nitrógeno y el oxígeno con una mínima cantidad de dióxido de carbono. Las bacterias que colaboran con nuestra digestión hacen su parte produciendo algo de metano y dióxido de carbono. Hasta aquí nada tiene olor, siendo el constituyente principal el nitrógeno que además es inerte. Pero, sabemos que huelen. ¿Cuál es, entonces, el componente oloroso y de donde proviene?
Aproximadamente generamos un litro de gases por día, y ni hablar si comimos legumbres; en ese caso el volumen se dispara. Esto sucede porque las legumbres contienen un tipo de carbohidratos llamados oligosacáridos (como la rafinosa y la estaquiosa) que no podemos digerir. Estas sustancias llegan al intestino grueso, y allí las bacterias se encargan de descomponerlas en sus correspondientes monosacáridos, los que a su vez son fermentados anaeróbicamente (sin presencia de oxígeno) para generar, como ya se dijo, dióxido de carbono y metano. También se genera cierta cantidad de hidrógeno (todos inodoros). Pero son otros gases, sobre todo los que contienen compuestos del azufre y nitrógeno, los responsables del olor nauseabundo. El intenso mal olor proviene de trazas de otros constituyentes producidos por la ruptura de las proteínas: Entre ellos están los ya conocidos acido butírico (olor a mantequilla rancia), el sulfuro de hidrógeno (este es el mayor culpable, huele a huevos podridos), el metil-mercaptano (segundo culpable de la peste) y el dimetilsulfuro, unidos a dos compuestos nitrogenados constituyentes de las heces: el indol y el escatol.
Tanto las palabras escatol como escatológico provienen del griego skatos que significa estiércol (esto te da una idea del olor). Químicamente hablando el escatol (3-metil-indol) es un compuesto orgánico que se obtiene como producto de la degradación anaeróbica del aminoácido triptófano por las bacterias del intestino, en la parte final del intestino grueso. Nuestro olfato es muy sensible a esta molécula; hemos evolucionado para sentir repulsión hacia ella, esto debido a que los excrementos transmiten enfermedades muy peligrosas. Curiosamente, algunas plantas como los lirios de agua sintetizan escatol con el propósito de atraer a los insectos que polinizan sus flores.

Pero si de mal olor se trata, seguramente el olor de la mofeta no tiene mayor competencia. Cuando este mamífero se siente amenazado segrega un líquido en finas gotas a partir de sus glándulas anales. Su rasgo característico es el fuerte y fétido olor que en caso de alcanzar a humanos o animales puede durar fácilmente una semana a pesar del baño en repetidas ocasiones. La secreción de mofeta tiene al menos siete sustancias con un olor desagradable, pero la sustancia del olor realmente repugnante es el trans-2-buteno-1-tiol (azufre, nuevamente).
Como podemos darnos cuenta estamos rodeados de olores. Hay cabezas, eructos, alientos, axilas, pies y gases olorosos. Es en este instante cuando tener buen olfato resulta una maldición; todos, en algún momento, hemos compartido espacio con alguna persona que emana una o más de estas repugnancias y odiamos aquella frase que dice: ¡que lindo es compartir!

Alexis Hidrobo P.

Nota: Esta entrada participa en la XV Edición del Carnaval de Química que este mes se alberga en “El cuaderno de Calpurnia Tate”, escrito por Luis Moreno (@luisccqq) y en la XIII Edición del Carnaval de Biología que se celebra en el magnifico Blog Caja de Ciencia de Marisa Alonso ( @lualnu10).

Fuentes:

• R. H. Waring, S. C. Mitchell, and G. R. Fenwick The chemical nature of the urinary odour produced by man after asparagus ingestion. Xenobiotica. 1987. 17 (11): 1363-1371.

•  Marcia Levin Pelchat, Cathy Bykowski, Fujiko F. Duke and Danielle R. Reed. Excretion and Perception of a Characteristic Odor in Urine after Asparagus Ingestion: a Psychophysical and Genetic Study. Chem Senses. 2011; 36(1): 9–17.

• White RH. Occurrence of S-methyl thioesters in urines of humans after they have eaten asparagus. Science. 1975. 189 (4205): 810-811.

• F Suarez, J Springfield, and M Levitt. Identification of gases responsible for the odour of human flatus and evaluation of a device purported to reduce this odour. 1998. Gut. 43 (1): 100–104.

• http://www.rtve.es/noticias/20111028/legumbres-dan-gases/471682.shtml.

• http://blogs.20minutos.es/yaestaellistoquetodolosabe/

• http://laciudadatomica.blogspot.ca/2011/06/168-escatol.html

• http://www.esepuntoazulpalido.com/2010/06/por-que-el-sombrerero-de-alicia-en-el.html.

• http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid/Rc-36/RC-36.htm.

• Schwarcz, Joe. Radar, Hula Hoops and Playful Pigs. Henry Holt and Co. USA. 2001.

• Sylvia Branzei y Jack Keely. Aquerosología: de la cabeza a los pies. Ediciones IAMIQUE. 2005.

Alexis Hidrobo

Invierto mi tiempo en la enseñanza de Química en la Universidad San Francisco de Quito. Además me apasiona la divulgación científica y la ciencia ficción.