¡Cuidado con las aminas!

Los efectos que atribuimos al exceso de bebidas alcohólicas, pueden no deberse únicamente al alcohol etílico, aunque este sea el compuesto mayoritario. Ya hemos hablado de la importancia de los volátiles de origen fermentativo. Y otro grupo presente en el vino son las aminas.

Las aminas son bases orgánicas nitrogenadas de bajo peso molecular que se forman durante los procesos metabólicos de las levaduras. En función de su volatilidad, estos compuestos se pueden dividir en aminas fijas y aminas volátiles. Las aminas fijas (junto con feniletilamina, que es una amina volátil) proceden principalmente de la descarboxilación de aminoácidos, por lo que también se llaman aminas biógenas, (generadas por organismos). Las aminas volátiles, excepto feniletilamina, han sido mucho menos estudiadas y parece que se generan mediante la aminación de compuestos no nitrogenados, como aldehídos y cetonas que se encuentran en el vino.

La concentración de aminas en el vino es menor que en otros alimentos fermentados. Su contenido varía desde trazas hasta niveles de 130 mg/L. Las aminas biógenas que se encuentran con mayor frecuencia en el vino son histamina, tiramina, putrescina, cadaverina, espermina y espermidina. Entre las aminas biógenas, la putrescina es normalmente la más abundante. Podéis observar que tienen unos nombres muy sugerentes y os aseguro que los cumplen bastante bien: tienen un intervalo oloroso desde el pescado podrido pasando por el vómito. Y uno de sus principales inconvenientes es que bastan concentraciones muy pequeñas para que los detectemos en el vino (olor y sabor).

Existen muchos factores que influyen en la formación de aminas:  el contenido de compuestos nitrogenados en la uva, que depende, entre otros aspectos, del nivel de maduración, del origen geográfico, de las condiciones climáticas y de la fertilización nitrogenada del suelo. De entre los compuestos nitrogenados, la concentración de aminoácidos en el mosto es la que tiene mayor importancia en la formación de aminas. Los aminoácidos son precursores directos de aminas y además constituyen una fuente de nutrientes para las bacterias que llevan a cabo fermentaciones secundarias (la maloláctica, que suaviza la acidez del vino, y las fermentaciones indeseadas que provocan el picado del vino). Aquellos tratamientos que aumentan la concentración total de aminoácidos en el mosto incrementan la concentración de aminas en el vino tras la fermentación maloláctica. De los estudios disponibles se deduce que la concentración de aminas biógenas en un vino tinto será mayor cuando se den conjuntamente las condiciones ideales, como temperaturas de fermentación elevadas, maceración con las partes sólidas de la uva, pH no excesivamente ácido, bajo nivel de SO2 (conservante habitual en vinos), elevada población de levaduras y que se produzca la fermentación maloláctica.

Aminoácidos precursores de aminas biógenas

Otro problema de la presencia de aminas es que algunas tienen efectos tóxicos sobre el organismo. Estas sustancias se metabolizan en el hígado y el intestino por la acción de dos complejos enzimáticos, la monoamino oxidasa (MAO) y la diamino oxidasa (DAO). Pero estos dos complejos enzimáticos se inhiben por la acción de algunos compuestos presentes en el vino (el etanol y el acetaldehído), y en consecuencia aumenta el efecto tóxico de las aminas biógenas. Actualmente en muchos países se han establecido límites en la concentración de aminas biógenas en el vino ya que sus efectos toxicológicos podrían afectar personas especialmente sensibles.

Histamina

La histamina se encuentra de forma natural en la sangre en una concentración de entre 25 a 130 mg/L. Esta amina se libera en ciertos tejidos como resultado de hipersensibilidad alérgica o inflamaciones y tiene una potente acción vasodilatadora que puede causar una reducción importante de la presión sanguínea. Otros síntomas de intoxicación por histamina son vómitos, diarrea, dolores de cabeza, sofocos faciales, picores e inflamación de garganta (alguno de los cuales parecen recopilados de la sintomatología de una resaca típica). Se ha observado que ingestas de vino con 8-20 mg/L de histamina pueden provocar alguno de los efectos adversos mencionados.

Tiramina y feniletilamina forman parte del grupo de aminas vasoconstrictoras. La acción vasoconstrictora de la tiramina es debida al hecho de que provoca la liberación de noradrenalina que aumenta la presión arterial. La importancia de la tiramina en los alimentos se debe tanto a su efecto tóxico como a su reacción con fármacos inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) dando lugar a crisis de hipertensión. Es difícil determinar la dosis tóxica para tiramina, aunque se ha observado que ingestas de 10-80 mg pueden producir efectos adversos en el consumidor. Feniletilamina también provoca incrementos de la presión sanguínea, pero en este caso se debe a la liberación de norefedrina. Tan solo 3 mg de este compuesto pueden provocar migrañas. Al contrario de lo que ocurre para histamina; no existen límites respecto a las dosis permitidas o recomendadas en vino para tiramina y feniletilamina.

También las aminas que contienen grupos amino secundarios como espermina, espermidina, dimetilamina o pirrolidina pueden reaccionar con el ácido nitroso y sus sales para formar nitrosaminas, según la reacción que se muestra a continuación:

Las nitrosaminas son compuestos con propiedades carcinogénicas, mutagénicas y teratogénicas. Aunque el vino apenas contiene nitritos podrían llegar al tracto intestinal debido a la ingestión de otros alimentos, y la flora intestinal catalizaría la reacción.

Reacción de formación de nitrosaminas

La conclusión es que, si bien hay que controlar la cantidad de aminas, la concentración habitual en vino no presenta un riesgo grave para la salud ni tampoco para la calidad global de éste. Tratar de reducir la composición aminoacídica del mosto, probablemente nos permitiría eliminar del todo los inconvenientes de las aminas biógenas, pero también se reducirían drásticamente los compuestos volátiles fermentativos… y el vino no sería como lo conocemos, con el aroma y sabor característicos.

Ununcuadio

Esta entrada participa en la XXI Edición del Carnaval de la Química que en esta ocasión se aloja en el blog:  Pero eso es otra historia y debe ser contada en otra ocasión, y también en la III Edición del carnaval de Humanidades que se encuentra en El cuaderno de Calpurnia Tate.

 Referencias

Lehtonen, Determination of amines and amino acids in wine, a review, Am. J. Enol. Vitic. (1996) 47, 127–133.

Ough, C., Daudt, C., & Crowell, E. (1981). Identification of new volatile amines in grapes and wines Journal of Agricultural and Food Chemistry, 29 (5), 938-941 DOI: 10.1021/jf00107a012

Soufleros; Barrios; Bertrand, Correlation between the content of biogenic amines and other wine compounds, Am. J. Enol. Vitic. (1998) 49, 266–278.

ten Brink, B., Damink, C., Joosten, H., & Huis in ‘t Veld, J. (1990). Occurrence and formation of biologically active amines in foods International Journal of Food Microbiology, 11 (1), 73-84 DOI: 10.1016/0168-1605(90)90040-C

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Escogí al elemento 114 para ser blogger porque tengo energías radiactivas 🙂 Actualmente soy redactora científica, antes química y doctora en Ciencia de Materiales (aplicada a la nanomedicina). También soy una superviviente supercrítica. Colaboro en Naukas y organizo el evento BCNspiracy